莱昂纳多·迪卡普里奥在前后22年的时间里经历了五次奥斯卡提名，2016年2月29日第88届奥斯卡金像奖在洛杉矶举行颁奖典礼，终于在第五次提名中凭借电影《荒野猎人》获得最佳男主角。莱昂纳多从第一次提名到获得此次最佳男主角已经有8054天。

1994年，在影片《不一样的天空》中莱昂纳多·迪卡普里奥扮演了一个智障少年，获得了他人生中的第一个奥斯卡提名。

2005年，第77届奥斯卡，莱昂纳多凭借《飞行家》获最佳男主角提名，是莱昂纳多第二次获得奥斯卡提名，也是莱昂纳多第一次获得奥斯卡最佳男主角提名，这对于他的演员生涯来说是一个突破，遗憾的是最终获奖的是杰米·福克斯.

2007年，第79届奥斯卡，莱昂纳多凭借电影《血钻》获得最佳男主角提名然而这次最终的结果仍然不是他，而是福里斯特·惠特克。

2014年，第86届奥斯卡，上莱昂纳多凭借电影《华尔街之狼》获得最佳男主角提名，而最后的结果是马修·麦康纳凭借《达拉斯买家俱乐部》摘得最佳男主角。